甾体
甾体化合物简介
甾体化合物是一类在自然界中广泛分布的天然产物,其核心结构特征为环戊烷多氢菲(perhydrocyclopentaphenanthrene)骨架,由三个六元环(A/B/C环)与一个五元环(D环)通过特定方式稠合构成。该类化合物在C-10、C-13位点固定连接两个角甲基,C-17位点常延伸不同碳链或携带含氧官能团(如羟基、羰基等),形成独特的三维构象。"甾"字字形直观反映了其四环骨架结构特征。
化学分类与结构多样性
甾体化合物家族涵盖多个亚类:动植物甾醇(固醇类)、胆汁酸类、C21甾体、昆虫蜕皮激素、强心苷类、甾体皂苷、甾体生物碱及蟾毒配基等。其结构差异主要体现在:1)甾核环系的稠合方式(如反式或顺式并环);2)C-3位羟基的糖基化修饰(可形成甾体苷类);3)侧链长度与氧化态的多样性。
功能与应用领域
甾体化合物在生命体系中发挥多重生物学功能:作为细胞膜结构组分(如胆固醇)、信号分子(如类固醇激素)、毒素防御物质(如蟾毒配基)及代谢调节剂(如胆汁酸)。其应用领域跨越医药健康、生殖调控、农业生物技术及畜牧产业,对维持生物体稳态具有不可替代的作用。
研究历史与发展里程碑
甾体化学研究历经百年发展:1903-1932年,德国科学家Windaus与Wieland团队通过胆固醇及胆酸研究确立甾体碳骨架结构;1929年Butenandt首次分离纯化雌甾酚酮(雌酮前体);1936年国际学术界正式采用"甾体化合物"命名;1939年Michigan实验室完成马萘雌酮全合成。20世纪中叶以来,甾体化学取得突破性进展:1950-1960年代甾体口服避孕药开发成功;1960-1970年代发现蜕皮激素及维生素D活性代谢物;1970-1980年代开发新型甾体植物生长调节剂。1990年后,从植物及海洋生物中陆续发现结构新颖的甾体皂苷、双甾体、多胺甾体及甾体硫酸酯类化合物,其显著的抗肿瘤活性引发跨学科研究热潮。
当代研究方向
现代甾体化学聚焦于:1)复杂甾体骨架的生物合成途径解析;2)基于结构修饰的先导化合物优化;3)甾体-受体相互作用机制研究;4)天然甾体资源的可持续开发。随着分析技术与合成方法的进步,该领域持续为药物发现与生命科学基础研究提供重要支持。
甾体化合物
甾体化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分,其结构核心为环戊烷骈多氢菲(perhydrocyclopentaphenanthrene)构成的甾体母核。该类化合物包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱及蟾毒配基等多个亚类,尽管化学多样性显著,但均共享四环骨架的基本结构特征。
种类
胆固醇作为首个被鉴定的甾体化合物,是动物组织中含量最丰富的固醇类物质,其三环萜类衍生物特性使其成为构成胆结石的主要成分(含量超过90%)。胆固醇广泛分布于动物血液、脂肪组织、脑髓及神经系统中,作为细胞膜结构组分和激素合成前体发挥关键作用。固醇类激素是甾体化合物的重要分支,包括孕激素(如孕甾酮)、雄激素(如睾丸甾酮)、雌激素(如雌二醇)及肾上腺皮质激素(如皮质甾酮),这些激素通过调控基因表达参与生殖、代谢及应激反应等生理过程。
命名
甾体骨架的四个环系统采用A、B、C、D编号体系,碳原子按国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规则进行顺序编号。鉴于甾体化合物结构的复杂性,其命名通常采用俗名法,结合来源或生物活性进行系统命名。甾体母核的命名依据C-10、C-13、C-17位侧链或取代基的构型确定,常见母核名称包括:
(1)甾烷(5α-氢构型)
(2)雌甾烷(A环芳香化,B/C环反式稠合)
(3)雄甾烷(A/B环反式,B/C环顺式稠合)
(4)孕甾烷(C-20位缩酮结构)
(5)胆烷(5β-氢构型)
(6)胆甾烷(含侧链胆固醇衍生物)
(7)麦角甾烷(真菌来源,含Δ22双键)
(8)豆甾烷(植物甾醇典型骨架)
甾体衍生物的命名以母核名称为基础,通过前缀/后缀标注取代基位置与构型。当母核存在双键(如Δ5)、羟基(如3β-OH)、羰基(如17-酮基)或羧基时,需将“烷”改为“烯”、“醇”、“酮”或“酸”,并明确指示取代位点。手性中心采用R/S绝对构型标记,取代基空间构型则通过α(竖键)、β(横键)或ξ(特殊取向)表示。例如:雌二醇(Estradiol)可系统命名为(8R,9S,13S,14S,17S)-13-甲基-17β-羟基-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇。
名称 | 货号 | 规格 |
Flavonoid Microplate Assay Kit | abs580211-96T | 96T |
穗花杉双黄酮 | HP-abs47000961-20mg | 20mg |
6,7-二羟基黄酮 | abs47042504-20mg | 20mg |
3‘,4‘,7,8-四甲氧基黄酮 | abs47038641-20mg | 20mg |